萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
演员：海伦·米伦 吉莲·安德森 奥利维亚·罗斯 布莱斯·吉扎尔 帕齐·费伦 Jo Stone-Fewings 斯图尔特·麦克奎里 John Bubniak 菲利普·伦科夫斯基 Orlando Schwerdt 娜丁·利昂·戈贝 吉姆·海伊 Ariella Glaser 伊赛·戈兰 James Beaumont Jordan Cramond Jeremy Tichy Sean Brodeur 菲利普·芬克尔斯坦 Simon Mestdagh
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演员：多格雷·斯科特 索菲亚·卡尔森 凯瑟琳·麦克马克 科里·迈尔彻 巴尼·哈里斯 哈里·特雷瓦尔德温 波佩·吉尔伯特 罗米娜·科卡 尼基尔·帕尔玛 休·科尔斯 Riz Khan Esmé Kingdom 尼娅·迪肯 贝恩·科拉科 Emma Jouannet Georgia North Konstantinos Kavakiotis 雅迪尔·费尔南德斯 Florence Overton Madelyn Warner
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